Indsatte bliver normalt løsladt på prøve, når to tredjedele af straffen er afsonet. Efter reglerne gælder det dog kun, hvis straffen er på mindst tre måneder. Indsatte bliver dog ikke løsladt på prøve, hvis en prøveløsladelse skønnes utilrådeligt, og her ses på, tidligere straffe, om indsatte tidligere har haft svært ved at samarbejde med kriminalforsorgen, hvordan indsattes ophold i fængslet har været, om indsatte har et misbrug, og hvordan indsattes forhold er uden for fængslet - om der er bolig, arbejde, uddannelse og lignende ting.

Ved prøveløsladelsen fastsættes en prøvetid. Hvis indsatte findes skyldig i ny kriminalitet begået i prøvetiden, vil resten af straffen indgå i en samlet ny straf. Det er som udgangspunkt fængslet, der afgør, om den indsatte bliver prøveløsladt. Hvis fængslet skønner, at prøveløsladelse er utilrådelig, fordi der er fare for, at det vil medføre ny kriminalitet, kan prøveløsladelse nægtes. Hvis en indsat meddeles afslag på prøveløsladelse, når to tredjedele af straffen er udstået, kan afslaget påklages til Direktoratet for Kriminalforsorgen. Hvis direktoratet også meddeler afslag, kan afgørelsen indbringes for retten.

I forbindelse med prøveløsladelsen vil der altid blive fastsat en prøvetid, hvor der ikke må begås ny kriminalitet. Endvidere kan der fastsættes regler om, at indsatte bliver prøveløsladt med vilkår om tilsyn af Kriminalforsorgen. Desuden kan der være særlige vilkår om f.eks. at tage ophold bestemte steder, behandling for alkoholisme, misbrug af narkotika mv. Hvis man overtræder vilkårene, kan Kriminalforsorgen bestemme, at den dømte skal tilbage til fængslet (genindsættes).

I visse tilfælde kan indsatte blive prøveløsladt mellem halv tid og to tredjedele tid. Det kan bl.a. være tilfældet, hvis man under afsoningen har gjort en særlig indsats for at undgå at komme ud i ny kriminalitet, f.eks. ved at deltage i behandling for et narko - eller et alkoholmisbrug, eller ved ung alder.